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天正九年（1581）11月2日，关东联军一路北上到了信浓-越后交界处。在这期间，来自南边东海道的告急文书雪片一般地飞来。蒲原城已经在不久前失守，穴山信君已经退入甲斐，德川军的兵峰直逼新府城。这样下去的话，新府城的失守也只是时间问题。而与此同时，织田信忠则率领织田军主力向东杀向小田原城。北条军靠着箱根天险死守，暂时不成问题。但是织田信忠已经分出泷川一益作为别动队南下伊豆，北条家的起家之地估计坚持不了多久了。
就是顶着本据地沦陷的巨大压力，关东联军在武田胜赖和北条纲成的坚持下不断北上。织田家的东海道方面军则有80000人，而北陆道方面军共有90000人（减去被伊达政宗牵制的部分估计只能有不到80000人来应战）。如果让他们会师，东国联合几乎毫无胜算。只有以空间换时间，集中关东联军全部的100000主力抢先击破北陆道军团，才有一线生机，然而军队中的反对声音却随着部队的北移而不断高涨。
“主公，现在撤回去还能赶得上救援新府城。如果再往前进入越后地界，要是被织田军缠住，我们可就回不去了！”军事评定会议上，迹部胜资几乎是声泪俱下地向武田胜赖劝谏道——因为他的领地就在新府城南边不远处，如果德川军继续北上的话他的领地就丢定了，“新府城的守军尚不满万，如何挡得住德川家康啊？那么多粮草辎重金银都储存在新府城啊！武士的家眷和豪族的人质也在新府城啊！主公还请以大局为重啊！”
迹部胜资的话引起了不少武田家武士的赞同，武田胜赖看着人声鼎沸的家臣们，也微微有些动摇。
“以大局为重，才需要继续北上。”北条纲成看到武田胜赖的犹豫，立刻斩钉截铁地断言道，“趁着织田家没有合兵是我们唯一的胜机，等两路织田家汇合了我们将毫无一战之力。”
“北条家有箱根天险挡着，自然是站着说话不腰疼。”小山田信茂一向看不惯北条家的人，此刻忍不住抱怨道。
“我们连龙兴之地伊豆都可以舍弃，这样的觉悟难道不能传递给武田家吗？”北条纲高虽然因为上了年纪而导致说话慢悠悠的，但是话中蕴含的力量却是无穷。
“叔父。”北条氏规因为一直以来负责军队与家中的联络，这段时间以来承受了小田原城传回来的巨大压力，“伊豆可能快失守了，家中也有很多家臣主张让我们回师，松田大人甚至要求主公下死命令召我们回去守卫小田原城。”
“就算是主公下令了，现在也不能回去。将在外，君命有所不受。”北条纲高不容置疑地沉声道，同时将干瘦的手掌拍在了刀柄上，环顾了北条家的众人，“你们以为现在还能像以前对付上杉谦信那样，全军缩回小田原城里死守，撑到上杉谦信粮尽退兵吗？已经不可能了。织田家已经占据了近畿，降服了西国，他们要是包围了小田原城，就可以从东海道和外海源源不断地把辎重运到城下。以一城之力对抗天下，最后输的一定是我们。我们被迫踏进小田原城的那一刻，就是北条家踏入棺材的那一刻。”
“先前在小诸城决定北上时，诸位的志
气呢？”北条纲高见还是有人面带不安，便再次用那苍老的嗓音沉声道，“关东自源平时传承数百年的血脉和家纹，它们的存废就在此一举了。退回领内，只是苟延残喘着多几天的时日罢了。只有在这里击败北陆道的织田军，方才有一线生机。”
“诸君，我北条纲成在此立誓，哪怕丧命于此，曝尸荒野，也绝不回城等死。”北条纲成接过北条纲高的话，掷地有声地道：“我北条纲成此生，不会再活着回到小田原城！”
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在归心似箭、气氛低迷的军中，全靠着北条纲成和北条纲高的决绝与坚定，才继续拖着关东联军前进。天正九年（1581）11月3日，关东联军来到了饭山城城下。出乎众人意料的是，这座可谓是越后南大门的边境重镇居然是空城一座。向城下町内的居民询问后，被告知驻守此地的上杉军在一个多月前向东进发了，接替驻守的是北陆道军团的前田利家，而前田利家的部队也在7天前离开了饭山城，留下了无人驻守的空城。而7天这个时间点，也正是伊达政宗进军越后的开始——难道说织田家也早就得知了这个消息，所以调动全军直扑新发田城想一举把伊达政宗和上杉景虎一起消灭吗？即便如此，也不至于把饭山城的守军也撤走吧？
陷入疑惑中的关东联军并没有纠结多久，很快上野箕轮城方面就传来了信息。在从沼田城前去坂户城的山路上——也就是关东联军本来想北上支援上杉景虎所要走的那条路——忽然出现了数目庞大的织田家忍者。他们大规模地渗入山林，显然对地形有基础的把握，幕后的指挥者一定也是信浓一带出身的人。织田家的忍者靠着数量优势，将北条家的忍者全数驱逐回了沼田城一线，因此整条山路上的情况究竟如何，箕轮城方面是一无所知的。