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建安二年（197）11月，曹操率军再征南阳郡。
这次军事行动前，荀攸曾劝曹操暂时不要在南面用兵，他的理由是：“张绣与刘表相恃为强，然而张绣只是一股游军，处处要仰仗刘表的接济，刘表一旦不给他提供资助，二人势必分离。不如暂时缓兵，让他们自动分开；如果我们攻得急，刘表对张绣肯定不能不管，要全力相救。”
事后证明，荀攸的这个分析是有远见的，但曹操考虑到南面的事不能拖下去，必须尽快解决，好让自己无后顾之忧，可以腾出手来对付东面的吕布和刘备。所以曹操没有采纳荀攸的建议，继续进兵。
大军首先抵达南阳郡最北边的叶县，与驻守在那里的曹洪会合。如果曹操再不来，曹洪可能真守不住了，张绣的部队以凉州军为老底子，战斗力很强，刘表又派邓济等人支援张绣，南阳郡呈现一边倒的态势。曹操首先进军湖阳，那里是刘表的人马驻守，曹军攻克湖阳，生擒了刘表的部将邓济。
之后，曹军转攻舞阴，将其攻克。在肃清了宛县这些外围后，曹操率军攻打张绣的大本营宛县，又一次进军到淯水河畔。这里是曹操的伤心之地，去年，他的长子曹昂、侄子曹安民以及心爱的将领典韦都战死在这里。
在曹军的强大攻势下，张绣的主力离开宛县南撤，退到距宛县100多里的穰县，即今河南省邓州市附近。曹军占领了宛县，取得了此次南征的最大胜利。或许可以考虑就此收手，以宛县、舞阴一线为分界与张绣、刘表形成对峙，将南阳郡一分为二，压缩张绣所部的生存空间。
但曹操彻底解决张绣的心情很迫切，不仅因为有仇要报，而且不把卧榻旁边的这只虎除掉，他睡觉都不觉得安心，所以曹操亲自率军继续追击，对穰县发起了进攻。
张绣顶不住，急忙向刘表求援。正如荀攸分析的那样，刘表可以坐视张绣被消耗，却无法置其被消灭于不管，刘表立即派兵北上驰援张绣。没有确切记载刘表派了多少人马前来，但一定不少，动了老本。
刘表的人马不仅有来驰援穰县的，还分出一些去占领穰县周围的一些战略要地，其中有支人马占领了一个叫安众的地方。当时没有多少人关注这个细节，因为穰县才是焦点。
穰县城里的张绣迎来了刘表的援军，士气大振，曹操攻城遇阻。
张绣在城里做着长期守城的准备，按照眼下的阵势，曹军想攻破穰县，一时半会儿做不到。果然，张绣接到报告，说曹军退兵了。
张绣害怕曹操使诈，下令先不要贸然去追。但曹军撤得很迅速，一路向北而去，张绣看看不像有诈，于是大着胆子追了上来。这的确不是曹操使的诈，曹操下令回师是真的，因为许县大后方出了问题。听说曹军主力南下，田丰劝袁绍趁机袭击许县，将献帝抢到自己这里来，袁绍那边有人叛逃到曹营，提供了上述情报。
曹操接到情报后认为事关重大，不敢有丝毫迟疑，即刻北撤。这件事很蹊跷，可以猜测的是，要么田丰真有此议，而袁绍确实准备发兵袭取许县，要么是袁绍造的谣，目的是不让曹操太顺手。当然还有一种可能，这是贾诩的计策，为了解穰县之围故意制造谣言。不过曹操在做出回师决定时一定是有充分依据的，如果这样看，第一种可能性应该最大。
曹军要回师许县，最快速的推进方式是走南方大道。东汉的南方大道跟东方大道、东北方大道一样，是全国交通网里的骨干线路，它起自洛阳，联结鲁阳、宛县、穰县、襄阳以及南郡的治所江陵、武陵郡的治所汉寿，走这条道就好比上了高速公路，直线距离最短，路也最平坦宽阔。
曹操现在只想火速回师以解许县之危，因此想都没有想，指挥人马沿着南方大道向北疾行，要走这条路必须路过安众。
安众此时已在刘表的手中，穰县以北仅20多里处是一片山地，地势很险要，南方大道在此穿山而过，形成了一处要塞，这就是安众。
曹操包围穰县时没有想过这么快就会撤军，所以忽视了背后的这处要点。刘表的援军恰恰发现了这里很重要，于是分重兵占领，实际上断了曹军的后路。刘表的人马进入安众要塞后，立即整修防御工事，以南方大道为轴线，以山地为依托很快建成了一条东西连绵数十里的防线。曹操率军抵达安众，突然发现过不去了，如果绕道而行，无论向西还是向东都是山区，道路不畅，费时费力不说，敌军依托有利地形更容易袭击自己。
安众防线就像一条铁链，牢牢地缚住了急于回师的曹军。张绣也指挥穰县的人马从后面杀来，曹军面临前后被夹击的不利处境，局面一时陷入僵持。
情况显然对曹军很不利，虽然人数占优势，但在有限的区域内兵力难以全部展开，在这种情况下，守着有利地形的一方更占优势，曹军陷入了所谓的死地。在此关键时刻，曹操发挥了军事上的天才想象力，指挥人马神不知鬼不觉地突破了看似牢不可破的安众防线，并且基本上没有什么损失。